原理和特点

原理：利用吸附剂（硅胶）对样品中各组分吸附能力不同，即展开剂对它们的解吸附能力的不同，是各组分达到分离的目的。

特点：微量、快速、简单

TLC过程

1、几种硅胶板标注方法

遵守原则：点样的高度一定要高于展开缸中展开剂的高度

原点间距0.3-0.5cm,底边距离0.5-0.8cm即可

2、几种反应类型

是不是所有的反应液都可以使用TLC检测呢？否

（1） 一般机型溶剂体系（CH2Cl2,THF,ethyl acetate,etc）

（2）强极性溶剂体系（如DMSO, DMF），不适宜直接取样进行TLC检测，最好简单后处理（加水和有机溶剂萃取）以后取样

因为DMF,DMSO的沸点很高，不易吹干，再加上它们的极性比较大，如果直接取样进行TLC检测的话，就会导致整个展开剂的极性增大，会使展开效果大打折扣，特别是对于一些本身极性比较接近的化合物，更不利于极性大小的判断，所以碰到这种反应类型，通常处理办法是取一些样品放于离心管内，再往离心管中加水和乙酸乙酯，震荡几下后放置，取乙酸乙酯相进行TLC检测，这样通过简单的萃取过程可以把样品萃取到有机相中，而DMF或DMSO会被留在水相内

（3）需要猝灭的体系（NaH, LiAlH4,n-BuLi, etc），需处理（如加水或酸和有机溶剂）后取样

NaH, LiAlH4, n-BuLi, etc反应完后会以盐的形式存在，没办法直接取样进行检测，需要简单后处理后，再进行检测。具体的操作是取些样品放于离心管内，加水或酸淬灭后，再加入有机溶剂，震荡后再进行TLC检测

（4）强碱、酸性物质（NaOH, H2SO4, etc），最好中和后取样

Eg. 含吡啶结构的化合物，在强酸性体系内会成盐，显然直接取样进行TLC检测是不合适的，这是就需要中和后，在进行检测，判断。

需要注意：1.产品在水相还是有机相；2.有没溶解固体

特殊情况处理

1、后处理有机层产物很少

看看是否产物极性太大，水溶性太好，有机层水层同时点板

取样进行TLC检测时，确实对反应进行简单的后处理，但发现萃取后有机相没有要的东西，或东西很少，碰到这种情况，回头再检测水相，看东西是否在水相中，没被萃取到有机相中，因为碰到一些极性较大的化合物时，它们在水相中的溶解度很好，就不会很容易萃取带有机相了，所以我们在TLC检测时，最好是有机相和水相点在同一块板上，同时检测来综合比较。

2、反应体系中有不溶物怎么办？

把没有溶解的固体取出后找合适的溶剂溶解后再跟溶解的部分共同TLC检测比较来综合判断反应进行的情况

在用TLC 跟踪反应时，发现反应体系里有不溶解的固体，这种情况，很多时候可能会把它忽略掉，直接只取溶解的反应液直接跟踪，这种操作方法是不正确的，有时候固体就是产物，如果只取反应液检测，就会得出与实际情况不符的结论，导致我们判断失误。还有一些反应是原料在反应体系中溶解度不好，但是产物溶解度比较好，TLC跟踪时如果只点反应液的话，可能会认为原料已经反应完了，就草草的把反应处理掉，但实际上原料还剩下很多，所以建议大家碰到这种情况时，取出一些固体，找其他合适的溶剂溶解后，再和反应液一起来进行TLC检测，综合判断反应进行的情况

3、Boc等保护氨基脱Boc保护成盐情况，如何分析

这种反应一般是在盐酸甲醇，盐酸乙酸乙酯等酸性体系中进行，那么反应完成后，生成的胺在这种酸性体系中无法以游离的形式存在，而是以盐酸盐的形式存在，所以在TLC跟踪反应时，如果发现原料已经反应完全，而在原点有一个很大的斑点的话，通常是可以得出反应已经进行完全的结论了

4、从羧酸做酰氯的反应，酰氯等活性物质如何检测

酰氯的活性很高，直接取样进行TLC检测的话，可能会碰到空气中的水汽又会使其变回羧酸所以直接进行TLC检测并不可行，我们可以利用它活性高的特点，可以去一些反应液出来溶解到甲醇或甲胺类物质中，这样反应液就会与甲醇或甲胺类物质反应酯或酰胺，然后借用TLC或LCMS等检测手段，通过检测生成的酯或酰胺来判断反应进行情况 

点样

Note: 

a. 点样的浓度要控制适当。如果点样太浓的话，特别是对于极性相差不大的化合物，就会导致它们的分离度变差，出现两个点重合成一个点的现象，同样点样浓度太稀，也不利于检测判断。

b. 点的斑点越小，展开的TLC分离度越好。

c. 0.3mm毛细点有机相，0.5mm点水相较方便。

TLC展开剂

展开剂的选择原则：

a.对所需组分有良好的溶解性;
b.可使各组分间有较好的分离;
c.待测组分的Rf 在0.2～0.8之间;
d.不与待测组分发生化学反应;
e.沸点适中，黏度较小；

f.展开后组分斑点圆且集中；

g.混合溶剂最好新鲜配制

常用展开剂极性大小顺序：

石油醚<二氯甲烷<乙醚<四氢呋喃<乙酸乙酯<丙酮<正丙醇<甲醇<水

展开剂体系的选择原则:

（1）一般极性的化合物:PE（石油醚）/EA（乙酸乙酯）体系

（2）极性较大的化合物:DCM（二氯甲烷）/CH3OH体系

可以通过调节两种溶剂的配比来调节展开剂的极性大小，对于一般极性的化合物，通常，用石油醚乙酸乙酯体系就可以，如果化合物的极性很大，用纯乙酸乙酯Rf值都很小时，就要选择二氯甲烷甲醇体系了。

展开剂体系的选择原则：脂肪类胺化合物:在用硅胶板展开时，由于硅胶的弱酸性作用，比较容易出现拖尾的状况，那么以在展开剂中加入0.1%（约为1滴）的氨水或三乙胺混合均匀后再展开，能比较的减少或抑制拖尾情况

有羧基官能团存在的化合物:

在展开剂中加入微量的醋酸（乙酸或甲酸的作用用，一方面增大展开剂极性, 另外也可以抑制硅胶上羟基的作用，减少拖尾）另外常用的混合体系:
PE/DCM， PE/Acetone（丙酮），EA/DCM， EA/CH3OH

展开方法

展开方向有单向、单向长版、多次、多种极性展开等

最常用的是单次展开，如果展开一次后两个斑点离的很近，可以选择换一块长板，或多次展开，如果反应体系中的物质极性跨度比较大，可以选择多种极性展开的方式，即可以将TLC板放入石油醚乙酸乙酯体系中，先将极性较小的化合物展开，拿出来吹干后，再放入大极性的二氯甲烷甲醇体系中，将大极性的物质展开。

展开结果分析判断

一般以目标产物的Rf值在0.4-0.6左右为最佳；一般选用展开剂极性应从低到高原则。

展开后的点位置偏高或偏低较多，需要重新调整展开剂的配比，或者换展开剂体系。

显色

一看：首先在日光下观察，划出有色物质的斑点位置。

如一些含硝基的化合物，在日光下就可以看到黄色的斑点

二照：在紫外灯下观察有无暗斑或荧光斑点

三碘：对于紫外吸收很弱的物质，可以用碘缸进行显色，利用大部分有机物会吸附碘可逆的产生棕色或黄色斑点，用碘缸进行显色时，需要注意以下两点：TLC板在放入碘缸前，需将溶剂挥发干或者吹干；某些胺类化合物如三乙胺、DLEA等在碘缸中也会显色，所以，如果反应体系中用到这些试剂的话，要注意判断

四显：既无色又无紫外吸收且在碘缸中不显色的物质，可以用显色剂显色

常用显色剂配制方法及用途：